Ставится это дело не то чтобы просто, а очень даже просто. Опять же handbook rules!
Во-первых, нужно установить openssh пакет в Cygwin

Во-вторых, нужно запустить демон ssh на нашей unix-машине. Делаем в точности как написано в хендбуке, т.е. пишем в /etc/rc.conf
sshd_enable="YES"
после перезагрузки демон будет запущен или
/etc/rc.d/sshd start
чтобы сразу. Все теперь можно смело логиниться на серваке. В консоли Cygwin пишем
$ssh user@ip
где user - учетная записть в уделенной unix-системе, а ip - адрес ну или доменное имя ее же милой. Потом последует запрос пароля, который мы конечно же знаем, ведь это пароль нашего юзера. В результате должны увидеть что-то вроде этого...
